Com excepção da sua parte inicial, alargada em 1922, até 1957, na maior parte do seu trajecto, a actual Rua Dr. António Vitorino de Castro Jorge era extremamente estreita, ainda que permitindo a circulação automóvel. No entanto, essa circulação, substancialmente aumentada a partir de 1947 [1], não se fazia sem que as pessoas, perante a passagem de um carro tivessem de se refugiar nos portais das casas.

Por esse facto impunha-se o seu alargamento, necessidade que, por várias vezes e, ao longo dos anos, a imprensa, através dos seus correspondentes locais faria chegar às autoridades [2]. Na sessão camarária de 10 de Março de 1954 a Direcção de Melhoramentos Rurais sugere que em vez da construção do caminho entre o Jardim da Serra e as Corticeiras se deveria melhorar o caminho da Igreja do Estreito ao Calvário, sugestão que a Câmara aceita e logo delibera mandar elaborar o respectivo projecto. Refira-se a este propósito que, apesar de necessitando de alguma perícia, era possível a acessibilidade automóvel até ao Calvário, antes de 1954. Com efeito, em pedidos de licenciamento de carreiras de automóveis de carga, entre o Estreito de Câmara de Lobos e o Funchal, em 1935, o Calvário surge, como local de praça/estacionamento proposto[3].

Na sua sessão de 25 de Agosto de 1954 a Câmara decide, de acordo com o plano de comparticipações do Estado, incluir esta obra no orçamento de 1955, tendo o respectivo projecto sido aprovado a 28 de Setembro do mesmo ano.

Contudo, contrariamente ao previsto, esta obra não se realizaria em 1955 e a 12 de Setembro de 1956 o alargamento do caminho entre a igreja e o Calvário volta a ser incluído no plano de obras a realizar no ano seguinte, sendo no entanto o respectivo concurso aberto a 10 de Outubro de 1956.

Depois de dois concursos onde não apareceram candidatos, a obra de alargamento da Rua Dr. Castro Jorge é finalmente adjudicada a 12 de Dezembro de 1956, pelo preço de 137.900$00, devendo as obras ficarem concluídas num prazo de 4 meses. Todavia, a celebração da respectiva escritura verificada somente a 17 de Maio de 1957, viria a atrasar o início das obras.

Em Agosto de 1957 a imprensa dava conta de que se estava a proceder ao seu alargamento e pavimentação, referindo ainda que a estrada passaria a ter 6 metros de largura [4].

Em Julho de 1977 é esta estrada alvo, pela primeira vez, de cobertura betuminosa [5].

Nesta rua encontra-se sitiada a policlínica do Estreito, inaugurada a 10 de Março de 1995; a quinta que foi de António Prócoro de Macedo Júnior, e denominada desde 29 de Abril de 1999, altura em que foi inaugurado no seu interior um restaurante, de Quinta da Pinheira, numa alusão ao facto de possuir no seu interior uma velha e imponente pinheira [6]; a quinta conhecida como do Sr. Tomás, onde viveu o Dr. José Sabino de Abreu [7] e a residência do Dr. António Vitorino de Castro Jorge [8].

Nesta rua também teve residência João Albino de Barros, músico, fundador do Grupo Musical Estreitense e durante vários anos regedor da freguesia do Estreito.

Já no lugar do Calvário, assim denominado, muito provavelmente, por ser o local reservado à celebração de algumas das cerimónias alusivas à crucificação de Cristo, encontramos uma pequena capela, conhecida por capela do Calvário e ocasionalmente da Vera Cruz. Foi esta capela construída em 1963, por iniciativa de Maria Virgínia da Encarnação Pestana, com o apoio de várias pessoas da localidade, em terreno cedido, para o efeito, pelo Dr. Castro Jorge. Constitui esta capela o fim das estações da Via Sacra, assinaladas por cruzes ao longo de todo o trajecto da Rua Dr. Castro Jorge, e veio substituir um primitivo oratório, onde provavelmente se encontraria o Cruzeiro do Calvário,  inaugurado a 16 de Junho de 1940 [9].

Ainda no lugar do Calvário, encontramos uma estação de tratamento de águas, inaugurada em 27 de Outubro de 1979 e o acesso turístico para passeios a pé através da Levada do Norte, conduta esta inaugurada a 1 de Junho de 1952 e que viria revolucionar toda a agricultura tanto da parte da freguesia do Estreito, situada abaixo dela como da freguesia de Câmara de Lobos.

Esta rua ainda se encontra ligada à origem dos transportes colectivos de passageiros do Estreito de Câmara de Lobos. Com efeito em Janeiro de 1928, existiam no Estreito de Câmara de Lobos, ao serviço da sua população, cinco camionetas, três pertencentes a João Pestana Santos e que foi quem primeiro prestou este tipo de serviço de transportes na freguesia, e duas a Manuel Faustino de Jesus [10], ambos moradores na hoje denominada Rua Dr. Castro Jorge. Contudo, por volta de 1931 já só existia uma companhia de automóveis, dotada de quatro viaturas e propriedade do Dr. José Sabino de Abreu, residente também nesta rua. Esta última companhia viria posteriormente a estar na origem da Sociedade de Automóveis do Estreito de Câmara de Lobos, que a 1 de Março de 1967 passou a integrar a Rodoeste. Ainda hoje, nesta rua existem vestígios de duas garagens construídas especificamente para as primeiras camionetas, uma por parte de Manuel Faustino de Jesus, situada ao norte da sua quinta [11], hoje dos herdeiros de António Prócoro de Macedo e outra por parte do Dr. José Sabino de Abreu e situada no cruzamento da rua do Dr. Castro Jorge com a Azinhaga do mesmo nome.

Nesta rua, até aos anos 60/70 existiram três moinhos movidos a água, um na propriedade de António Prócoro de Macedo e dois na antiga propriedade do Dr. José Sabino de Abreu, um localizado na partilha da sua propriedade com a de António Prócoro de Macedo Júnior e outro localizado no cruzamento da rua Dr. António Vitorino de Castro Jorge com a vereda do mesmo nome.

Manuel Pedro Freitas