A cereja é um fruto cuja cultura predomina na zona alta da freguesia do Jardim da Serra, ainda que outrora grandes quantidades fossem também encontradas tanto na freguesia do Curral das Freiras como da Serra de Água.
Dada a localização da sua produção, quase que exclusiva na freguesia do Jardim da Serra e ao aspecto que assumem as suas arvores, quer na fase de floração, quer na fase em que o seu fruto já se encontra maduro, encontram-se associadas à cereja duas importantes iniciativas recreativo-culturais e promocionais desta freguesia: a festa das cerejas, criada em 1954 e o Cross das Cerejeiras em Flor, cuja primeira edição ocorreu em 1990.
Naturalmente que antes de 1954 já a cereja e as cerejeiras eram motivo de notícia na imprensa e de atracção para numerosos forasteiros. A este propósito, o correspondente no Estreito de Câmara de Lobos, de "O Jornal" em 16 de Abril de 1949 dá conta da azáfama e movimentação vivida em torno da produção desse ano, ao se referir que já começaram a passar à nossa porta às primeiras horas da madrugada, ranchos alegres de lavradores, que do alto desta paróquia, do Jardim da Serra, a cantar e a trovar descem ao mercado, vender estes preciosos frutos regionais. Este ano, dizem-nos que há muitas, mas cá por baixo ainda não apareceram porque por ora o preço ainda se mantém alto, é para pagar dívidas; só no fim é que vêem as ofertas... Em breve atraídos pela beleza do espectáculo das cerejeiras vermelhas de frutos maduros, aparecerão por cá por cima numerosas excursões do Funchal.
Ainda que, desde longa data, as pessoas, por tradição, se deslocassem no mês de Junho às zonas altas do Estreito para contemplarem as cerejeiras carregadas de cerejas, só a partir de 1954, coincidindo, de certa forma com a acessibilidade automóvel, a esta localidade, onde estas árvores possuem o seu viveiro natural, é que as cerejas se viriam a assumir verdadeiramente como cartaz promocional.
Com efeito, neste ano de 1954, por iniciativa do Dr. Castro Jorge, é organizada uma festa, na altura denominada de “Dia das Cerejas”, e onde, para além de um desfile alegórico, havia também espaço para a actuação de grupos folclóricos, barracas com comes e bebes e, como não podia deixar de ser, o bom vinho e a espetada.
Estava assim criada a festa das cerejas, que depois da “festa das vindimas” é a mais antiga festa de frutos da Madeira.
Durante os primeiros anos, ela dependeu única e exclusivamente da iniciativa privada e, em determinada altura, constituiu um subterfúgio legal para que os comerciantes de carne, a pudessem comercializar fora dos talhos.
Para o efeito, chegados ao momento em que as cerejas estavam maduras, alguns comerciantes tiravam e pagavam entre si as despesas inerentes às licenças de arraial e, desta forma, tinha lugar mais um arraial, mais uma festa das cerejas e, consequentemente a autorização para matar e comercializar carne de vaca.
É claro que esta formula de realização da festa das cerejas, para além de, na falta de acordo ou interesse dos comerciantes, muitas vezes não se concretizar, não permitia dar à festividade a dimensão necessária.
Depois de 1960, com a criação da paróquia de São Tiago, cuja área de influência abrange a hoje freguesia do Jardim da Serra, onde a produção de cerejas é quase que exclusiva e, com o assumir de funções à frente da paróquia por parte do padre Mário Tavares, a festa das cerejas ganha outra dimensão.
Com efeito, o padre Mário Tavares não só assumiria a organização da festa das cerejas, como, associá-la-ia a uma festividade religiosa, juntando desta forma o útil ao agradável.
Através da festividade religiosa são conseguidas as infra-estruturas para o suporte da festa das cerejas e, com o impacto e a importância que tinha a festa das cerejas, valorizada ficaria também a festa religiosa e a localidade.
Contudo, a situação ainda não era a ideal e havia necessidade de dar maior projecção a este evento, facto só possível, a exemplo de outras festas de frutos, mediante a colaboração da Câmara e do Governo Regional.
É assim que, a partir de 1990 se começam a ouvir vozes incentivando tanto a Câmara como o Governo Regional a uma maior intervenção nesta festa.
Por outro lado, com o mesmo objectivo e porque noutras localidades, outras festas de frutos eram organizadas pelas respectivas Casas do Povo, a Junta de Freguesia do Estreito de Câmara de Lobos, numa altura em que o Jardim da Serra ainda não havia sido elevado à categoria de freguesia, decide liderar o processo conducente à reactivação da antiga casa do Povo Local.
Depois de reactivada, a Casa do Povo do Estreito viria então a assumir a responsabilidade pela organização da festa das cerejas, responsabilidade que, com a criação, em 1996, da freguesia do Jardim da Serra passaria, por sua vez, para a respectiva Casa do Povo  .